Ангідрид - бурштинова кислота

Ангідриди бурштинової кислоти або похідні янтарної кислоти.

Янтарна кислота, ангідрид бурштинової кислоти, малонова кислота, бензойна кислота і ангідрид останньої були рекомендовані як вихідні речовини для алкаліметрії Phelps oM - і його співробітниками.

Конденсація аценафтена з ангідридом бурштинової кислоти йде з утворенням 5 6-сукціноілаценафтена.

Ретельно іеремсшпзяют 100 г (1 моль) ангідриду бурштинової кислоти і 116 г (1 моль) діметп. Суміш поміщають в 1-літрову трсхгорлую колбу, забезпечену механічною моталкой з затвором, термометром, що доходить майже до дна колби, і трубкою для відведення газу, з'єднаної з холодильником водяного охолодження, встановленим для перегонки.

Бензантрен IX конденсується з малеїновим ангідридом з утворенням ангідриду замещенной бурштинової кислоти (X. Циклизация його за допомогою бездротової технології XI в бензпірен V здійснюється сплавом з хлористим натрієм і хлористим алюмінієм.

Для введедяя зчленованого кільця до бензольного ядра використовують також ангідрид бурштинової кислоти або його похідне. Після міжмолекулярної ацілнрованія проводять восстановлекіе і потім внутримолекулярное ацілнрованіе.

Для введедія зчленованого кільця до бензольного ядра використовують також ангідрид бурштинової кислоти або його похідне. Після міжмолекулярної ацнлнрованія проводять відновлення і потім внутримолекулярное ацілнрованіе.

для введеляя зчленованого кільця до бензольного ядра використовують також ангідрид бурштинової кислоти або його похідне. Після між молекул яр но го ацшшрованія проводять воссталовлеііе і потім внутримолекулярное ацілнрованіе.

Для освіти нафталін-145 8-тетракарбоновой кислоти ацетил-Нафта конденсируют з ангідридом бурштинової кислоти, нітрили або хлорангідридом малоновой кислоти або ціанацетілхлорідом з утворенням пери-похідних аценафтена, які при окисленні різними окислювачами дають нафталін-145 8-тетракарбоновую кислоту.

Реакції метілфенілтріазена, етілфенілтріазена і я-бутил-фенілтріазена з оцтовим ангідридом, ангідридом бурштинової кислоти, ангідридом хіноліновий кислоти і з хлористим бензоилом в абсолютному ефірі, анізол і ксилоле протікають з утворенням ацільних похідних аніліну і складних ефірів або галоїдних алкіл. З ангідриду двоосновний кислот алкілфенілтріазени дають анілідоефіри.

Для видалення оцтової кислоти через реакційну суміш пропускають вуглекислий газ, ангідрид бурштинової кислоти відокремлюють фільтруванням. Рідкий продукт зазвичай додатково етернфіці-ють гліцерином.

Його отримують каталітичним окисленням 1 4-бутан-диола і тетрагидрофурана або селективним відновленням ангідриду бурштинової кислоти.

Іншим представником цієї групи барвників є родамін S, що утворюється з ангідриду бурштинової кислоти і лг-диметил-амінофепола.

Іншим представником цьому групи барвників є родамін S, що утворюється з ангідриду бурштинової кислоти і ж-диметил-амшюфепола.

Напишіть рівняння реакцій, що протікають в наступних умовах: бензол обробляють ангідридом бурштинової кислоти в присутності хлористого алюмінію; отриманий продукт відновлюють амальгамою цинку і після виділення - хлористим тіонілом. Хлорангидрид отриманої кислоти нагрівають в інертному розчиннику в присутності хлористого алюмінію і потім обробляють реакційну суміш розведеною соляною кислотою.

Напишіть рівняння реакцій, що протікають в наступних умовах: бензол реагує з ангідридом бурштинової кислоти в присутності хлориду алюмінію; отриманий продукт відновлюють амальгамою цинку і після виділення перетворюють в хлорангидрид. Останній нагрівають в інертному розчиннику в присутності хлориду алюмінію і потім обробляють реакційну суміш розведеною соляною кислотою. Якими ще способами можна отримати цей продукт.

Напишіть рівняння реакцій, протікають в наступних умовах: бензол реагує з ангідридом бурштинової кислоти в присутності хлориду алюмінію; отриманий продукт відновлюють амальгамою цинку і після виділення перетворюють в хлорангидрид. Останній нагрівають в інертному розчиннику в присутності хлориду алюмінію і потім обробляють реакційну суміш розведеною соляною кислотою. Якими ще способами може бути отриманий STOT продукт.

II, 200 (о-фенілендіамін на малеїновий і фталевий ангідриди; о-толуілендіамін на ангідрид бурштинової кислоти); R.

NaOH до рН 9 5 додають 100-кратний проти очікуваного змісту Lys надлишок ангідриду бурштинової кислоти і перемішують протягом 1 год, під-тітровивая до рН 9 - - 9 5 лугом.

За даними аналізу, температурі плавлення і по відношенню до розчинників ця речовина виявляється ангідридом бурштинової кислоти.

За даними аналізу, температурі плавлення і по відношенню до розчинників ця речовина виявляється ангідридом бурштинової кислоти.

Для побудови нового шестичленного циклу, сконденсованого з бензольні циклом (аннелірованіе), використовують ангідрид бурштинової кислоти і його похідні.

Каппельмейер[61]встановив, що приєднання малеїнового ангідриду до радикалу олеїнової кислоти відбувається так само, як було зазначено вище, - з утворенням похідних ангідриду бурштинової кислоти і без впливу на подвійні зв'язки. До ефірів лінолевої кислоти перша молекула приєднується з утворенням похідного ангідриду бурштинової кислоти; при цьому відбувається переміщення подвійних зв'язків з утворенням зв'язаних зв'язків. Потім друга молекула малеїнового ангідриду приєднується по реакції Дільса - Альдера за місцем сполучених зв'язків.

Мийно-диспергуючі присадками до мастил можуть служити продукти взаємодії трісгідроксіметіламінометана з амідо - або імідоефірамі, отриманими з ангідриду алкеніл-бурштинової кислоти, і моно - і бісоксазолінов, одержуваних з ал-кілзамещенного ангідриду бурштинової кислоти, з 2 2 -дізамещен-ним 2-аміно - 1-алканолами[англ.

Выход продукта с т.пл. 118 - 120 равен 164 - 192 г ( 82 - 96 % теоретич. Неочищенный ангидрид янтарной кислоты может быть перекристаллизован из уксусного ангидрида. На 50 г ангидрида янтарной кислоты берут 35 мл уксусного ангидрида, нагревают до растворения и охлаждают льдом.

Восстановление при нагревании с трех - или пятисернистым фосфором часто протекает с очень хорошим результатом. Таким способом ангидрид янтарной кислоты образует т и о ф е н, однако реакция идет лучше, если взять янтарнокислый натрий и трехсернистый фосфор, в этом случае указывается выход, составляющий 50 % от теоретического.

Поэтому для синтеза а-фенилтиофана нами была избрана иная схема VI. Конденсацией бензола с ангидридом янтарной кислоты в присутствии хлористого алюминия была получена, с выходом 97 %, бензоилпропионовая кислота, которая рядом последовательных, показанных на схеме, операций была превращена в а-фенилтиофан.

Интересными важным является применение циклических ангидридов двуосновных карбонош. Так, из бензола и ангидрида янтарной кислоты, пи Габриелю и Колману[1221], Отримують р-бензоілпропіновуто кислоту С6Н5 - СО-СН3 - СН2 - СООН.

Прп веденні реакції з самого початку в досить жорстких умовах відразу виходять циклічні іміди. N-фенілсукцінімід утворюється вже дри кип'ятінні ангідриду бурштинової кислоти н аніліну в водної розчині[879]; сукцінімідоуксуснан кислота утворюється иа ангідриду бурштинової кислоти в.

Цікавим і важливим є застосування імідів двуосновних карбонових кислот. Так, з бензолу і ангідриду бурштинової кислоти, по Габріелю і Колману[1221], Отримують (3-бензолпропіоновую кислоту С6Н5 - СО-СН 2-СН 2-СООН.. При сильному нагріванні отщепляется метилхлорид і утворюється ангідрид бурштинової кислоти. Каппельмейер[61]Встановив, що приєднання малеїнового ангідриду до радикалу олеїнової кислоти відбувається так само , як було зазначено вище, - з утворенням похідних ангідриду бурштинової кислоти і без впливу на подвійні зв'язки. До ефірів лінолевої кислоти перша молекула приєднується з утворенням похідного ангідриду бурштинової кислоти; при цьому відбувається переміщення подвійних зв'язків з утворенням зв'язаних зв'язків. Потім друга молекула малеїнового ангідриду приєднується по реакції Дільса - Альдера за місцем сполучених зв'язків.

І дійсно, з іншими ацилуючий агентами звичайним продуктом є N-ацильних похідне, а заміщення в ядрі не має місця. Однак N-ацетілфентіазін може бути проацилировал з виходами близько 50% ангідридом бурштинової кислоти або її полуефіром - полухлоран-гидридом; ацилирование фталевий ангідрид дає тільки сліди фталоіль-ного похідного.

Вихідним матеріалом для синтезу похідних фенантрену є у-нафтілмасляная кислота. Один із способів отримання у-нафтілмасляной кислоти полягає в проведенні реакції Фріделя і Крафтса між ангідридом бурштинової кислоти і відповідним нафталіновим похідним з подальшим відновленням утворюється р-ароілпропіо-нової кислоти. Хлористий алюміній розчиняється в нітробензол і з'єднується з розчинником з утворенням молекулярного з'єднання 18 що володіє меншою реакційною здатністю, ніж сам хлористий алюміній, і надає більш слабке розщеплюють дію на нестійке нафталінове похідне. При цьому, як правило, виходять суміші 1-й 2-похідних, які, проте, зазвичай можна розділити.

Остання в свою чергу виходить з фурфуролу по синтезу Перкина через фурілакріловую кислоту або безперервним способом з ангідриду бурштинової кислоти при 250 С. пімелінових кислота досі застосовується лише в незначних кількостях в якості сировини у виробництві пластифікаторів.

Прп веденні реакції з самого початку в досить жорстких умовах відразу виходять циклічні іміди. N-фенілсукцінімід утворюється вже дри кип'ятінні ангідриду бурштинової кислоти н аніліну в водної розчині[879]; сукцінімідоуксуснан кислота утворюється иа ангідриду бурштинової кислоти в.

Прибирання арахісу часто ускладнюється розвитком боко-вих пагонів у рослин. Для боротьби з цим явищем в США застосовують N-діметіламіноянтарную кислоту, або дамінозід[HOOC ( CH2) 2CONHN ( CH3h ]; її отримують при реакції ангідриду бурштинової кислоти з 1 1- Дімі-тілгідразіном. Дамінозід використовують також для обробки плодових дерев і декоративних культур. Подібно Хлормекват, він вкорочує міжвузля і, мабуть, підвищує стійкість рослин до високих температур, морозу і засухи.

У патенті описується композиція мастила, що характеризується поліпшеними протівоістірающімі характеристиками, хорошою термічної і гидролитической стійкістю, достатній опір корозії і не утворює маслонерастворімие мила. Композиція складається з мастила і необхідної кількості маслорастворі-мій добавки, що представляє собою суміш основного алкілдітіофосфата цинку, що має алкільних груп одноатомного спирту, в якій від 6 до 20 атомів вуглецю, і нейтрального антикорозійного з'єднання, що містить заміщений ангідрид бурштинової кислоти з ал-кільна групою , що має від 8 до 50 атомів вуглецю, що містить окси-або аміногрупи. Для ілюстрації вищесказаного наводяться наступні приклади.

Діазокетони при нагріванні вище 100 С в присутності оксиду срібла зазнають перегрупування Вольфа, утворюючи малостійкі кетени, з яких дією води, спирту або алкіламіно виходять карбонові кислоти (мають на один атом вуглецю більше, ніж вихідний хлорангидрид), складні ефіри або Л - алкіламіди. Наприклад, з ангідриду бурштинової кислоти виходить адипінова кислота.

Напружене чи кільце ангідриду бурштинової кислоти і чому.

Діазокетони при нагріванні вище 100 С в присутності оксиду срібла зазнають перегрупування Вольфа, утворюючи малостійкі кетени, з яких дією води, спирту або алкіламіно виходять карбонові кислоти (мають на один атом вуглецю більше, ніж вихідний хлорангидрид), складні ефіри або /V-алкіламіди. Наприклад, з ангідриду бурштинової кислоти виходить адипінова кислота.

Вихід продукту з т.пл. 118 - 120 дорівнює 164 - 192 г (82 - 96% теоретич. Сирий ангідрид бурштинової кислоти може бути перекристалізованої з оцтового ангідриду. На 50 г ангідриду бурштинової кислоти беруть 35 мл оцтового ангідриду, нагрівають до розчинення і охолоджують льодом. Відповідним комбінуванням описаних методів можна па бажанням вводити заміщають групи при Сь С2 Св і С4 але варіанти заміщення в другому крайньому ядрі фенантрену набагато більш обмежені. Застосовуючи в якості вихідної речовини а - або р-метилнафталін, необхідно проводити заміщення і циклізація в неметілірованном ядрі, як зазначено пунктирною лінією у формулі XIV. Однак у разі а-ме-тілнафталіна реакції з ангідридом бурштинової кислоти і галоїдні похідними ацилов призводять виключно до утворення 4-заміщений-них з'єднань.

Але в той час як фтало-вий ангідрид утворює з фенолами фенолфталеин і флуоресцеїн, бурштиновий ангідрид-лише нефарбовані продукти. Далі ефіри фталевої кислоти перетворюються при дії а-метілхіноліна в жовтий хінофталон, ангідрид бурштинової кислоти і в цьому випадку дає безбарвні речовини.



Інші публікації на тему:
  • Малеііовий ангідрид
  • Хлорангидрид - малонова кислота
  • Бром-ангідрид